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對扁桃酸甲酯對映體的全甲基β-環(huán)糊精手性識別機理的理論研究

對扁桃酸甲酯對映體的全甲基β-環(huán)糊精手性識別機理的理論研究
 
潔華仕,左京丁,英
 
發(fā)表于21594758
 
摘要
 
主機客人相互作用的全甲基化β-環(huán)糊精(PM -βCD)扁桃酸甲酯對映體((R/S)-甲基丙烯酸甲酯)進行了模擬使用半經(jīng)驗PM3和ONIOM(B3LYP/6-31G(d):PM3)方法。手性識別機理(R / S)-對映體的點βMMA的CD了。在本研究中考慮的所有方向的結(jié)合能報告。最穩(wěn)定的幾何結(jié)構(gòu)的復(fù)合物是不同的。苯環(huán)(R)-甲基丙烯酸甲酯(MMA)位于水平大約在寬邊緣的PM -βCD空腔,但芳香環(huán)上的(S)-甲基丙烯酸甲酯(MMA)深深地納入的疏水空腔。此外,NBO分析表明,的主要驅(qū)動力量納入過程中的PM -β- CD(R / S)-甲基丙烯酸甲酯(MMA)的氫鍵相互作用,偶極偶極相互作用,電荷轉(zhuǎn)移和疏水相互作用的結(jié)果。的穩(wěn)定化能(R)-甲基丙烯酸甲酯/下午βCD復(fù)雜的較低的(S)-甲基丙烯酸甲酯/下午βCD復(fù)雜。此外,在MMA的手性碳(R/S)-甲基丙烯酸甲酯/下午β鎘配合物接近C2和C3在葡萄糖單元。手性識別機理是以手性環(huán)境中的C2和C3的葡萄糖單位提供和程度密切相關(guān)(R / S)- MMA和PM -
 
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