對扁桃酸甲酯對映體的全甲基β-環(huán)糊精手性識別機理的理論研究

潔華仕，左京丁，英

發(fā)表于21594758

摘要

主機客人相互作用的全甲基化β-環(huán)糊精（PM -βCD）扁桃酸甲酯對映體（（R／S）-甲基丙烯酸甲酯）進行了模擬使用半經(jīng)驗PM3和ONIOM（B3LYP／6-31G（d）：PM3）方法。手性識別機理（R / S）-對映體的點βMMA的CD了。在本研究中考慮的所有方向的結(jié)合能報告。最穩(wěn)定的幾何結(jié)構(gòu)的復(fù)合物是不同的。苯環(huán)（R）-甲基丙烯酸甲酯（MMA）位于水平大約在寬邊緣的PM -βCD空腔，但芳香環(huán)上的（S）-甲基丙烯酸甲酯（MMA）深深地納入的疏水空腔。此外，NBO分析表明，的主要驅(qū)動力量納入過程中的PM -β- CD（R / S）-甲基丙烯酸甲酯（MMA）的氫鍵相互作用，偶極偶極相互作用，電荷轉(zhuǎn)移和疏水相互作用的結(jié)果。的穩(wěn)定化能（R）-甲基丙烯酸甲酯/下午βCD復(fù)雜的較低的（S）-甲基丙烯酸甲酯/下午βCD復(fù)雜。此外，在MMA的手性碳（R/S）-甲基丙烯酸甲酯/下午β鎘配合物接近C2和C3在葡萄糖單元。手性識別機理是以手性環(huán)境中的C2和C3的葡萄糖單位提供和程度密切相關(guān)（R / S）- MMA和PM -